- 16 января 1999 г. - основан благотворительный фонд "Милосердие".

- Апрель 1999 г. - вышел первый номер журнала для родителей "Вертикаль развития".
· Прошли первые вечера семейного клуба "Дон-Жираф"
· В школе начало работать "Радио МЭШ"
· Защищены первые творческие проекты под девизом: "Я умею управлять собой, своим временем и здоровьем"

- 12 мая 1999 г. - состоялся заключительный вечер Родительско-Учительской ассоциации. Звание "Учитель МЭШ" присвоено Мухиной Н.А.. Учителем года стала Куркова Т.Е.

- Май 1999 г. - Международное признание получила студентка МЭШ Булычева Елена, которая впервые в истории школы стала лауреатом награды ECIS "Гражданин мира".

- Май 1999 г. - В ДМШ "Камертон" создано эстрадное отделение.

- 2 июня 1999 года исследовательская группа МЭШ награждается Почетным дипломом за первое место в Московском региональном конкурсе маркетинговых исследований на призы компании Procter & Gamble.

- 15 июня - 15 июля 1999 г. - организован спортивно-оздоровительный лагерь ДЮСШ "Московские жирафы" в Нижегородской области.

- 22 июня 1999 года получено письмо от Генерального директора Организации Международного Бакалавриата профессора Д. Блэкмана с сообщением о том, что МЭШ успешно прошла авторизацию и принята в число школ, работающих по программе начальной ступени образования PYP (Primary Years Programme).

- 8 июля 1999 г. получено сообщение из Кардиффа о том, что все выпускники класса Международного Бакалавриата МЭШ Наталья Тумасьева, Алексей Котлов и Денис Скуратовский успешно сдали выпускные экзамены и удостоены двуязычных дипломов Организации Международного Бакалавриата.

- 3 сентября 1999 года в МЭШ состоялся первый День выпускника. В праздновании Дня выпускника принял участие префект Центрального административного округа г. Москвы А.И. Музыкантский.

- Октябрь 1999 г. - увидел свет первый номер электронной спортивной газеты "СОМ".

- 15 октября 1999 г. - были впервые проведены в Зимнем саду уроки физики и информатики.

- 22 октября 1999 г. - впервые в МЭШ выпущен CD ROM, содержащий программные продукты, созданные студентами на уроках информатики и факультативных занятиях.

- Октябрь 1999 г. - студенты МЭШ провели социологическое исследование по заданию Пресненской районной управы в преддверии предстоящих выборов советников управы.